2008年02月14日
ベンゼン
カイロの燃料とかで使いますっけ？
ベンゼン (benzene, C6H6) は最も単純な構造の芳香族炭化水素である。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジンとはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。
置換基となる場合はフェニル基 (phenyl group) と呼ばれる。フェニル基の略号としてはPhが用いられる。芳香族炭化水素の置換基はアリール基と呼ばれ、フェニル基はナフチル基と同様にアリール基に属する。
6個の炭素原子が平面上に亀の甲（六角形）状に配置し、各炭素はsp2混成軌道をとっている。ケクレ構造式（構造式左図、後述）では交代する二重結合と単結合で表されているが、実際には非局在化しているため、π電子は特定の結合に寄与していない。したがってすべての結合は等価でありケクレ構造式のような区別はない。非局在化していることを強調するためにベンゼン環を六角形の中に丸を書いた形（構造式右図）で表示することがある。
石油化学工業では基本的な原料であり、ベンゼン (Benzene)、トルエン (Toluene)、キシレン (Xylene) の3物質の頭文字をとってBTXと称される。
1825年、ファラデーによって、鯨油を熱分解したときの生成物の中から初めて発見され、その分子式は1834年、ミッチェルリッヒによって確認された。そして1865年にドイツの化学者フリードリヒ・ケクレによって、炭素原子からなる六員環構造をもち、各炭素原子に1つずつ水素原子が結合し、さらに、炭素原子間には単結合と二重結合が交互に配列した「ベンゼンの環状構造式」が提案された。これらの構造は提案者のケクレにちなんで「ケクレ構造式」と呼ばれている。この構造は、ケクレが夢の中でヒントを得たとされている。猿が手を繋いでいたとか、蛇（ウロボロス）が自分の尻尾を噛んでぐるぐる回っていたなどといわれているが、その真偽については疑問が持たれている（詳細はケクレの項目を参照）。
提唱されたベンゼンの構造式ケクレ以外にもデュワーやバンバーガーをはじめとして多くのベンゼン構造式が提唱されてきた。
これらのうち、デュワーのベンゼン式に相当する置換化合物（フォトピリドン (photopyridone) など）が発見されており、デュワー式に相当するベンゼンの類縁体の総称してデュワーベンゼンと呼称されることがある。ヘキサメチルデュワーベンゼンは市販もされている。
（以上、ウィキペディアより引用）
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